Em 1969, o candidato chega aos EUA e começa por trabalhar na indústria têxtil, na cidade de New Bedford. A partir de 1973, iniciou a sua actividade no sector imobiliário. Em 1978 decide criar a sua própria firma de e compra e venda de propriedades e terrenos: a Castelo Real Estate, ao mesmo tempo que exercia as funções de Chefe de Produção na fábrica de têxteis em New Bedford. Em 1984 dedica-se a tempo inteiro ao seu negócio de imobiliário, já depois de ter adquirido novos empreendimentos: a New Homes By Castelo (1980), firma de construção de propriedades e a Castelo Insurance Agency (1981), agência de seguros. Nesse mesmo ano abre um segundo escritório na cidade de New Bedford. Em 1994, funda a Castle Mortgage Brokerage, firma de hipotecas, constituindo assim a Castelo Group, dedicada a quatro ramos de actividade: construção, imobiliários, seguros e hipotecas.