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Nasceu no concelho da Lagoa, na ilha de São Miguel, Açores, em 1952, e emigrou para os Estados Unidos da América em 1969, com 17 anos.

Começou por trabalhar na indústria de confecções como ajudante de operário, passando a supervisor num curto espaço de tempo, e logo depois a vice-presidente do departamento de produção. Enquanto foi empregado fabril, fazia também trabalhos de jardinagem e pintura de exteriores, em regime de part time.

Em 1973 começou a vender casas pré-fabricadas e no ano seguinte obteve a licença de agente imobiliário. Cinco anos mais tarde abriu a sua própria agência imobiliária, constituindo hoje o Castelo Group, uma empresa cotada entre as 100 empresas mais bem sucedidas do grupo ERA – International Real Estate Organization.

Sempre sentiu o desejo de partilhar o seu sucesso com a comunidade e neste contexto apoia e participa em diversas iniciativas que visam a promoção social e cultural da comunidade portuguesa, bem como em acções de caridade e auxílio aos mais desfavorecidos. É membro de várias associações, como a Prince Henry Society de New Bedford, que anualmente atribui bolsas a estudantes de origem portuguesa.

Tem dois filhos, adultos que também já fazem parte da empresa que José Castelo fundou, com a preciosa ajuda de sua mulher Alzira, administradora da empresa.