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O arquipélago da Madeira foi descoberto em 1419 e o seu povoamento surgiu no quadro dos descobrimentos do século XV, como a primeira experiência de povoamento e exploração de terras até então nunca habitadas. Ensaiadas culturas que imediatamente deram lucros consideráveis, como logo de início o trigo e, depois, a cana sacarina, este modelo veio a ser exportado para as novas terras atlânticas, como os arquipélagos das Canárias, Açores e Cabo Verde e, mais tarde, para o Brasil.

Nos finais do século XV, com base na exploração do açúcar, a Madeira constitui-se como um centro internacional de negócios, por ali passando uma vaga de forasteiros internacionais, entre intermediários, mercadores e aventureiros, das mais diferentes origens europeias. Com base em capitais alemães, mercadores italianos e flamengos, sob a superintendência da coroa portuguesa, a produção e distribuição do açúcar madeirense foi uma das bases de formação do capitalismo mercantil internacional da época moderna.

Neste quadro, o porto do Funchal conheceu desde logo um enorme incremento, por ali passando os interesses e os agentes económicos da nova sociedade mercantil, como foi o caso do aventureiro Cristóvão Colombo, então negociante de açúcar. O futuro almirante das Índias chegou a residir no Funchal algum tempo, tendo casado, entretanto, com Filipa Moniz, filha do falecido capitão do Porto Santo, Bartolomeu Perestrelo.

A importância do porto do Funchal no contexto insular levou a que o pequeno burgo medieval fosse objecto de uma muito especial atenção da coroa do rei D. Manuel, mesmo antes de pensar que poderia vir a ser rei de Portugal. Nesse quadro, em 1486, então somente como duque de Beja, dava ordens para se construir um núcleo administrativo central, entre o burgo medieval de Santa Maria Maior e a área senhorial de Santa Catarina e São Pedro, residência de João Gonçalves Zarco e seus filhos e filhas. Para isso cedeu o “seu” Campo do Duque, mandando aí construir uma Câmara, com Paço para os tabeliães e uma “Igreja Grande”, que pouco tempo depois mandou transformar em sé, para sede do futuro Bispado.

Tendo a sua mãe, a infanta D. Beatriz, instituído as alfândegas insulares, em 1477, uma no Funchal e outra em Machico, junto ao mar e após a sagração da sé do Funchal, mandou ainda levantar um importante edifício para Alfândega.

Com o aumento das navegações no Atlântico Norte, a Madeira passou a desempenhar um importante papel de referência, pois dado o regime de ventos, todas as armadas que saíam da Europa com destino ao Atlântico Sul e ao Índico, passavam pelos mares madeirenses. Esse aspecto colocava-se mesmo para as armadas holandesas e inglesas com destino à América Central.

O Funchal recebeu a sua primeira carta de foral entre 1452 e 1454, que o transformou em vila e sede de concelho. Em 1508, uma Carta Régia assinada por D. Manuel I elevou a vila do Funchal ao estatuto de cidade.

Ao longo dos séculos XVI e XVII, a ilha da Madeira, através do seu porto do Funchal, conseguiu assegurar a sua posição estratégica e comercial no quadro do Atlântico Norte, então graças a um novo produto: o vinho da Madeira. A cultura da vinha fora introduzida com os primeiros povoadores e já em 1455, o navegador veneziano Luís de Cadamosto, ao visitar a Madeira, referia a excelência das uvas madeirenses e a exportação dos seus vinhos.

Por meados do século seguinte, William Shakespeare fez referência aos vinhos da Ilha em algumas das suas peças. A sua fama seria tão importante, principalmente o malvasia, que o dramaturgo descreve o duque de Clarence, irmão do rei Eduardo IV, a escolher, como morte, o ser afogado num tonel deste vinho.

Nos séculos seguintes, são atribuídas aos vinhos madeirenses qualidades terapêuticas e descobre-se que a sua excelência ainda aumentava com as longas viagens marítimas, pelo que as grandes armadas a caminho das Índias Ocidentais e Orientais passam quase que obrigatoriamente pela Madeira para se abastecer.

A ilha da Madeira torna-se, assim, uma importante praça de comércio e, ao mesmo tempo, estância de repouso. Surgem então as chamadas quintas madeirenses, cujos jardins contam com plantas indígenas e importadas, as quais, através de inúmeras descrições, passam a ser referência científica obrigatória. Registamos assim, ao longo do século XVIII, a passagem do almirante James Cook, quer tripulando o Endeavour, em 1768, quer o Resolution, em 1772, acompanhado de vários especialistas, que descrevem depois largamente a flora e a fauna encontradas na Madeira.

A importância estratégica do porto do Funchal era reconhecida pelo Almirantado Britânico nos meados do século XVIII, levando a constantes levantamentos geo-hidrográficos, parte dos quais impressos. Perante a instabilidade política na Europa, decorrente das campanhas napoleónicas, em finais de 1801 uma importante armada de mais de 100 navios ocupava a Madeira. A armada deslocava-se para as Índias Ocidentais Inglesas, mas ancorou os seus cento e nove navios na larga baía do Funchal, desembarcando um contingente militar sob o comando do general Henry Clinton, que aqui permaneceu enquanto decorriam as negociações no Continente.

Nova ocupação veio a ocorrer quando os franceses invadiram a Península Ibérica, em finais de 1807. A corte portuguesa conseguiu fugir para o Brasil, não tendo assim ficado à mercê das forças napoleónicas, como ocorreu com a espanhola e a Madeira conheceu então uma ocupação mais longa, que se prolongou mesmo para além dos tratados de paz.

Pela Madeira, a caminho do exílio, em Santa Helena, passou mesmo o imperador Napoleão Bonaparte. Ali foi presenteado com frutas frescas, alguns livros e uma pipa de vinho da Madeira, o que não se enquadrava bem com o seu estado de saúde. Mais tarde, tendo falecido, a pipa seria reivindicada pelos comerciantes do Funchal, tendo voltado à Madeira e sido o seu conteúdo dividido, pelo que ainda existem famílias que se orgulham de possuir lotes desse vinho.

Ao longo do século XIX correu também pela Europa a fama do clima da Madeira, especialmente recomendado para terapia de doenças pulmonares. A Ilha torna-se então uma importante estância de veraneio, por ali passando algumas das mais importantes cabeças coroadas, como as imperatrizes do Brasil, as arquiduquesas Leopoldina da Áustria, em 1817, e Amélia de Leuchetemberg, em 1852. Pela Madeira passaram também, em longas estadias, a rainha Adelaide de Inglaterra, em 1847, o príncipe Maximiliano Napoleão, duque de Leuchetemberg, em 1850, e o futuro imperador Maximiliano do México e sua mulher, Carlota da Bélgica, que ali passou o Inverno de 1859-1860.

No entanto, talvez a figura mais marcante tenha sido a da imperatriz Isabel da Áustria, que ali se recolhe longos meses entre 1860 e 1861. A imperatriz Sissi, como ficou conhecida na bibliografia romântica do século XIX, nunca esqueceu os momentos que passou na Ilha, onde foi pela primeira vez fotografada, referindo-os sempre de forma calorosa e tendo conseguido voltar à Madeira, em 1893-94, poucos anos antes da sua morte, em 1898.

Os Habsburgo haveriam de ficar para sempre ligados à Madeira, ali tendo falecido, no exílio, Carlos de Áustria, o último imperador, em 1922. O seu corpo repousa na igreja matriz de Nossa Senhora do Monte, frente à quinta onde passou os seus últimos dias e sendo o seu corpo reconhecido para beatificação em 2004.

Citemos ainda o conde Alexandre Charles de Lambert, ajudante de campo do imperador da Rússia, que se fixou na Ilha nos inícios de 1863. Casado no ano seguinte, ali morreria antes do nascimento do seu herdeiro. O conde Carlos Alexandre de Lambert, nascido na Madeira a 30 de Dezembro de 1865, depois marquês de Lambert, foi um dos pioneiros da aviação francesa, atribuindo-se-lhe a invenção dos hidroaviões.

Este aspecto não deixa de ser curioso, pois com o advento da aviação, o primeiro raid internacional sobre o Atlântico teve como destino o porto do Funchal. O raid ocorreu a 22 de Março de 1921 e a viagem Lisboa-Funchal foi feita pelos pilotos Sacadura Cabral, Gago Coutinho e Ortins Bettencourt, acompanhados do mecânico Roger Soubiran, num F 3, com motores Rolls-Royce, e serviu de ensaio para a viagem que aqueles dois primeiros pilotos efectuariam no ano seguinte entre Lisboa e o Rio de Janeiro.

Com o final da segunda Guerra Mundial as primeiras carreiras aéreas regulares com carácter turístico foram para a baía do Funchal. O voo inaugural da Aquilla Airways ocorreu a 15 de Março de 1949, iniciando-se as viagens regulares e comerciais a partir de 15 de Maio seguinte, com hidroaviões que, procedentes de Southampton, amaravam na baía do Funchal.